El desarrollo de un nuevo tipo de catalizadores baratos y amigables para el medio ambiente motivó el galardón de Benjamin List, quien trabajó con un científico de la Universidad de Campinas, en São Paulo, apoyado por la FAPESP (imagen: ERC/difusión)
El desarrollo de un nuevo tipo de catalizadores baratos y amigables para el medio ambiente motivó el galardón de Benjamin List, quien trabajó con un científico de la Universidad de Campinas, en São Paulo, apoyado por la FAPESP
El desarrollo de un nuevo tipo de catalizadores baratos y amigables para el medio ambiente motivó el galardón de Benjamin List, quien trabajó con un científico de la Universidad de Campinas, en São Paulo, apoyado por la FAPESP
El desarrollo de un nuevo tipo de catalizadores baratos y amigables para el medio ambiente motivó el galardón de Benjamin List, quien trabajó con un científico de la Universidad de Campinas, en São Paulo, apoyado por la FAPESP (imagen: ERC/difusión)
Por José Tadeu Arantes | Agência FAPESP – La química verde –o en otras palabras, la disminución del impacto ambiental de los residuos que generan las industrias y los laboratorios– es uno de los criterios que adoptó la Real Academia Sueca de Ciencias para otorgarle el Premio Nobel de Química en 2021 al alemán Benjamin List y al británico David MacMillan. De manera independiente, ambos desarrollaron un tercer tipo de catalizadores. Este no corresponde ni a los metales –utilizados a gran escala en productos comerciales tales como las baterías de los automóviles, cuyo desechado tiene un alto impacto en el medio ambiente–, ni a las enzimas que utilizan nuestros propios cuerpos y otros organismos biológicos en la elaboración de las moléculas necesarias para la vida.
Este tercer camino, denominado organocatálisis asimétrica, se basa en el empleo de pequeñas moléculas orgánicas. Los organocatalizadores asimétricos, compuestos por un andamiaje de átomos de carbono a los cuales se les agregan otros elementos químicos, tales como oxígeno, nitrógeno, azufre o fósforo, son baratos y amigables para el medio ambiente (eco-friendly). Se les denomina “asimétricos” porque permiten que la reacción química produzca únicamente la molécula de interés, y no su contraparte quiral (es decir, otra molécula cuya estructura corresponda a la imagen especular de la primera, tal como sucede con nuestras manos derecha e izquierda). Esta precisión es necesaria para la fabricación de productos farmacéuticos.
Una colaboración duradera
Nacido en 1968 y en la actualidad director del Max-Planck Institut für Kohlenforschung, en Mülheim-an-der-Rhur (el Instituto Max Planck de Investigación del Carbón), en Alemania, Benjamin List tiene un largo historial de colaboración con el Laboratorio de Síntesis de Productos Naturales y Fármacos (LSPNF) del Instituto de Química de la Universidad de Campinas (IQ-Unicamp), en el estado de São Paulo, Brasil. El brasileño José Tiago Menezes Correia, quien actualmente lleva adelante un posdoctorado en la Universidad Federal de São Carlos (UFSCar), trabajó con List en el Instituto Max Planck durante el tiempo en que cursaba su doctorado en el IQ-Unicamp, realizado con una beca de la FAPESP y bajo la dirección de tesis de Fernando Coelho, ahora prorrector de Extensión y Cultura de la Unicamp.
La estancia de Menezes Correia en Alemania fue financiada por la FAPESP mediante una Beca en el Exterior – Pasantía de Investigación y redundó en un artículo firmado conjuntamente por el propio Menezes Correia, Coelho y List, y publicado en el periódico científico Angewandte Chemie International Edition.
“Desarrollamos una metodología de agregación catalítica a cetonas insaturadas de unas sustancias denominadas indolizinas. Hasta aquel momento, no existían en la literatura relatos de estrategias de funcionalización asimétrica de ese tipo de moléculas. Tuvimos éxito al catalizar la reacción empleando el ácido fosfórico quiral orgánico (S-TRIP), que fue uno de los primeros organocatalizadores asimétricos que describió el grupo de List”, le dice Menezes Correia a Agência FAPESP.
Coelho añade que los heterociclos nitrogenados obtenidos mediante la aplicación de la metodología de catálisis asimétrica se utilizaron como sustratos para la síntesis de derivados que en trabajos realizados posteriormente exhibieron un buen perfil como inhibidores selectivos de las tubulinas (proteínas que componen los microtúbulos existentes en el citoesqueleto celular), y pueden aplicarse como candidatos potenciales para el diseño de nuevos agentes antitumorales selectivos.
“El profesor List estuvo en diversas oportunidades con nosotros en Brasil. Es una persona sumamente cordial y bienhumorada. Estamos preparando a otro alumno para que haga una pasantía con él en el Instituto Max Planck”, afirma Coelho.
Menezes Correa confirma esos rasgos de la personalidad del nuevo “premio nobel”. “Al empezar mis actividades en Alemania, él me dijo que mi límite sería mi creatividad únicamente, toda vez que la estructura del instituto y la de su laboratorio me permitirían trabajar con cualquier química que yo deseara. Y en efecto, la estructura que él montó en el Instituto Max Planck constituye ‘el laboratorio de los sueños’ de cualquier investigador. Asimismo, Ben, tal como todos nosotros le decíamos, mostraba siempre paciencia y disposición para conversar sobre la marcha de los proyectos”, dice.
Puede leerse el artículo intitulado Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Indolizines to alfa, beta-Unsaturated Ketones en el siguiente enlace: onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.201700513. Y también puede hacerse lo propio con el informe de la Real Academia Sueca de Ciencias sobre el Premio Nobel de Química de 2021 en: www.nobelprize.org/prizes/chemistry/2021/press-release/.
The Agency FAPESP licenses news via Creative Commons (CC-BY-NC-ND) so that they can be republished free of charge and in a simple way by other digital or printed vehicles. Agência FAPESP must be credited as the source of the content being republished and the name of the reporter (if any) must be attributed. Using the HMTL button below allows compliance with these rules, detailed in Digital Republishing Policy FAPESP.